BREVE CRONOLOGIA
Le prime documentazioni scritte risalgono al 1075: il nucleo fortificato e di proprietà di Ildebrando V degli Aldobrandeschi.
Nel 1212, muore il conte Ildebrandino VIII e il castello passa, dopo aspre diatribe tra i fratelli, a uno dei quattro figli: Guglielmo.
Montemassi subisce un lungo assedio da parte dell'esercito senese (già vittorioso a Montaperti nel 1260) che lo espugna e distrugge le fortificazioni.
Con il consolidamento del partito guelfo al governo di Siena, nei primi del Trecento, il castello risulta controllato militarmente dal guelfo Nello di Inghiramo, già possessore del vicino Castello di Pietra.
1322: il castello di Montemassi viene usurpato da Bindino Dei Cappucciani di Sticciano, genero di Nello.
1328: c'è un nuovo assedio da parte dell'esercito del comune di Siena, raffigurato nell'affresco di Simone Martini, posto in una sala del Palazzo Pubblico di Siena: «Guidoriccio da Fogliano all'assedio di Montemassi».
1392: il possesso del castello viene ceduto dai Priori di Siena a Cristoforo di Mino Verdelli per ottomila fiorini.
1404: i diritti sul castello tornano al Comune di Siena.
1419: la custodia è affidata alla comunità locale.
1557: lo stato senese passa sotto il controllo dei Medici.
1632: il granduca istituisce il «Marchesato di Montemassi e Roccatederighi», sotto il controllo di Giovanni Cristofano Malaspina.
1789: inizia la soppressione del Marchesato e si conclude la storia del feudo di Montemassi.
Tratto da: Silvia Guideri e Roberto Parenti, «Archeologia a Montemassi, un castello fra storia e storia dell'arte». 2000, Ed. All'Insegna del Giglio.